Приблизительно в 1377 году умер князь Ольгерд, после его смерти началась война за власть в княжестве между его сыном Ягайло и братом Ольгерта, Кейстутом. Вскоре, Ягайла убивает Кейстута, сумев заманить его вместе с сыном Витовтом в Крево, якобы для мирных переговоров. Будущий великий князь Витовт, должен был так же быть убитым, но ему удалось сбежать к крестоносцам.
После побега, Витовт при помощи крестоносцев начал войну против Ягайло. В свою очередь Ягайло в 1385 году заключает Кревскую унию, по которой он принимает католическую веру, берёт в жёны, польскую королеву Ядвигу, становится королём польским и обязуется присоединить княжество литовское со всеми землями к короне польской.
Победа в междоусобной войне, за власть в ВКЛ, начала склоняться на сторону Витовта. Однако он прекрасно понимал, хоть на его стороне больше побед и панов, а три четверти территории у не го под контролем, надо мириться с Ягайло, так как крестоносцы не упустят шанс воспользоваться войной между ними и захватят сначала Литву, а потом возьмутся за Польшу.
Ягайло так же понимал всю сложность ситуации и согласился на мир с Витовтом. Война закончилась Островским соглашением в 1392 году, по которому Витовт признаётся Великим князем Литовским, Русским и Жемойтским. В месте с признанием Витовта великим князем Литовским, к территории ВКЛ присоединялись: Волынь, Луцк и Владимир-Волынский.
По завершению войны с Ягалйо, Витовт взялся за укрепление и расширение территорий ВКЛ, так в войне 1401-1404 годов, он смог присоединить Смоленское княжество.
Несмотря на явное усиление и расширение княжества, угроза его существованию продолжала исходить с севера, где находился могущественный враг, Тевтонский Орден. В войне с ним и предстояло Витовту определить, сумеет ли он остаться великим князем, а ВКЛ сохранить своё существование.
Война с орденом началась в 1409 году с восстания в Жемойтии, которая хоть и отошла к Ордену, но ВКЛ продолжала считать её своей территорией. Решающим событием в этой войне стала Грюнвальдская битва.
15 июля 1410 года состоялась великая битва между Тевтонским орденом с одной стороны и ВКЛ с Польшей с другой. Значимость победы в этот день была огромной, так как обе стороны собрали большие силы на поле брани.
Победа была на стороне Витовта и Ягайло, они смогли одолеть одного из самых могущественных врагов во всей Европе. Эта битва стоила Тевтонскому ордену потери могущества и со временем, прекращению его существования. ВКЛ и Польша после победы стали в ряд перворазрядных держав той эпохи.
Победив на Грюнвальде, Витовт спас княжество Литовское от уничтожения, вернул себе Жемойтию, избавился от мощи и угрозы Тевтонского ордена. По договору с Ягайло после этой победы Витовт, получил Подолье (украинские земли в верховьях средней части Днепра), а Литва и Польша заключили в 1413 году Городельскую унию о союзе.
После победы над Тевтонским орденом Витов не остановился и продолжал заниматься дальнейшим укрепление и расширение Великого Княжества Литовского. Ему за время своего правления удалось присоединить к ВКЛ обширные территории, на востоке: Орловскую, Калужскую, Курскую Тульскую и Смоленскую земли тем самым, передвинув границы с Московским княжеством, к востоку от Вязьмы, в районе Можайска. На юге, Нижнюю Подолию — земли между нижним течением Днестра и Днепра.
При Витовте, Великое Княжество Литовское стало самым могущественным и большим государством в восточной Европе. Его территория простиралась от Балтийского до Чёрного моря. Ни до, ни после смерти Великого Князя Витовта, ВКЛ ни когда не обладала такой силой и могуществом.