Великий князь Литовский Ольгерд, родился приблизительно в 1295-1296 году. В 1317 – 1318 году, благодаря своему отцу Гедемину, он женится на дочери витебского князя Марии. Женясь на Марии, Ольгерд уже владел Кревом, а после смерти тестя в 1320 году, стал владельцем и князем Витебского княжества.
Приход к власти и политика в отношении Пскова, Новгорода и Смоленска
Ещё при жизни своего отца, он начал дальновидную политику по расширению территории ВКЛ. Соседнее Смоленское княжество тяготела к Литве, но на востоке, Москва уже включила Смоленск, в сферу своих интересов, и отобрала Можайск. Смоляне попросили помощи у Ольгерда, и не смотря на то, что попытка отбить и захватить Можайск была не удачной, Ольгерд вернулся с военной добычей, и возможностью уже влиять и приблизить Смоленск к ВКЛ.
На севере, в сфере интересов Ольгерда, был и Псков, который был между Новгородом и Литвой. В 1341 году крестоносцы, возобновили атаки на земли Пскова, и горожане попросили помощи у Новгорода. Новгород им отказал, тогда они обратились к Ольгерду. Ольгерд пришёл на помощь и вторгся на территорию крестоносцев, тем пришлось отступить, для защиты своих владений. Псковичи, радуясь отступлению врага, попросили Ольгерда стать их князем, он согласился но вместо себя посадил княжить своего сына Андрея, который, вскоре, оставив своих наместников, поехал в Полоцк, где Ольгред посадил его княжить.
После смерти Гедемина в 1341 году,по его завещанию, на великокняжеский престол взошёл его любимый младший сын Евнут, однако, он недолго княжил в Вильне, всего 4 года. 1345 году вместе со своим братом Кейстутом, Ольгерт свергнул Евнута. Договорившись вместе въехать в Вильно, Кейстут с Ольгердом планировали встретиться и вместе войти в город, однако Ольгерд опоздал и Кейстут одни двинулся в Вильно.
Узнав о приближении Кейстута, Евнут босиком бросился бежать из города, проведя всю зимнею ночь на улице и обморозив ноги, он был в итоге схвачен и доставлен к Кейстуту, который велел его запереть под стражу. Следом за Кейстутом пришёл и опоздавший Ольгерд, которому младший брат предал захваченный им город вместе с титулом Великого князя Литовского. Кейстут уступив престол, но не был отстранён от власти, а стал правой рукой, соправителем и помощником Ольгерда в защите Княжества от крестоносцев и управлении западными землями ВКЛ. Евнут, сбежавший, из под стражи в Москву, вскоре в 1347 году, померился с Ольгердом и Кейстутом, и вернулся назад, княжить в Заславле.
Имея на западе надёжный тыл в виде Кейстута, который защищал княжество Литовское от крестоносцев, Ольгерд, опираясь уже на всю мощь своего княжества, смог продолжить свою политику по расширению земель ВКЛ.
После отъезда сына Ольгерда Андрея из Пскова, Псковичи снова заключили союз с Новгородом, это, конечно же, не устраивало Ольгерда и его сына Андрея, который был избран князем города. Андрей попытался оружием исправить положение, попалив близлежащие земли вокруг Пскова и не взяв город, вернулся назад
Новгород, как и Псков, находился в балансе между ВКЛ и Москвой и переходил из одного влияния под другое. В 1352 году Московский князь Симион Иванович по просьбе Новгорода, пришёл княжить в город, побыв 3 дня, он оставил своих наместников и вернулся назад в Москву. Ольгред, подождав пока Московский князь уедет, пошёл с войском на Новгород, грабя и сжигая его земли по пути. Новгородцы понимая опасность происходящего, убили тех, кто предложил пригласить Московского царя и восстановили отношения с ВКЛ. Ольгерд, снова вернул своё виляние в Новгороде.
По отношению к Смоленску Ольгерд, не упускал возможности приблизить и присоединить его к ВКЛ. Сначала, Ольгерд помогал Смоленску противостоять Москве. В 1352 году московский князь Симеон Иванович шёл на Смоленск с большим войском, но Ольгерд выслал послов на встречу, московскому князю, и те смогли убедить его повернуть назад, а потом подписать мир со Смоленском. Позже, когда Смоленск отказался быть под влиянием ВКЛ. Ольгред начал применять силу оружия. В 1355 году Ольгерд под предлогом помощи Смоленску, захватил город Ржев. В 1357 году Смоленск при помощи Тверских и Можайских войск смог вернуть Ржев назад, в следующем году Смоленск попробовал вернуть и город Белы, но попытка не удалась. В ответ в 1359 году, Ольгерд захватил и присоединил к своим землям город Мстиславль, а его сын Андрей, снова захватил город Ржев. Со временем Ольгерд присоединил северскую землю с Брянском и города Хову и Родню, что позволяла ему контролировать Смоленское княжество и вовремя высылать войска на решение различных проблем связанных со Смоленском.
Война с Москвой и победа над татарами на Синих Водах
В период затишья на востоке Ольгерд смог успешно реализовать планы по расширению ВКЛ на юге. Киев не смотря на то, что 40 лет назад Гедемин брал город и поставил там своих наместников, снова находился в руках орды. Выбрав удачный момент, когда в одре прокатилась волна междоусобных войн, Ольгедр собрав почти все свои силы, пошёл на юг.
Первым делом, Ольгерд занял Киев, потом двинулся к Черкасам, а далее на юг к реке Синие воды, там его 30 тысячное войско и встретилось, с войсками трёх татарских ханов, Катлубая, Качубея и Димира. После битвы, в которой Ольгерд разбил татар, вся Киевщина и Подолье вошли в состав Литвы, а татары ещё очень долго не тревожили эти земли большими набегами.
Главным же противником, на востоке, у Ольгерда была Москва, с ней ему приходилось делить пограничные земли, что приводила к постоянным конфликтам.
Так как в открытой борьбе Москву было победить трудно, Ольгерд стал использовать для её ослабления междоусобные войны. Он использовал конфликт двух Тверских князей Василия Михайловича и Всевлада Александровича, за первого вступился Московский князь, а за второго Ольгерд. После смерти Василия Михайловича, тверской престол занял Александр Михайлович, который придерживался Ольгерада. Это не устраивала московского князя Дмитрия Ивановича, который пришёл на смену Симиону Ивановичу. Московский князь направил войска в Тверь, князь Твери естественно попросил помощи у Ольгерда, тот быстро собрав войска неожиданно оказался у стен Москвы, спалив городское предместье и простояв три дня под стенами Кремля, где укрылся Дмитрий Иванович, Ольгерд вернулся назад, по каким причинам он не сал брать штурмом город, точно не известно.
В 1370 году Московский князь снова напал на Тверское княжество и Ольгерд, этим снова воспользовался, он пришёл на помощь Тверскому князю и повторил поход на Москву, на этот раз он взял её в осаду, снова с засевшим в кремле Дмитрием Ивановичем. Засада долго не продлилась, так как Московское княжество собрала сильное войско у Перемышля, и что бы не рисковать своим войском, Ольгерд решил заключить с Москвой перемирие и отошёл назад.
Через два года в 1372 году, снова вспыхнула война за Тверское княжество, и снова Ольгерд принял в ней участие. Отряды Ольгерда во главе с Кейстутом, Витовтом и Андреем Полоцким, нанесли удар по городам, Кашину и Переславлю. Вскоре, войска Ольгерда и московского князя Дмитрия Ивановича, встретились возле Любуцка, но вместо боя, Ольгерд и Дмитрий Иванович заключили перемирие, по которому Ольгерд обещал не помогать Тверскому князю. После этого перемирия, Москва естественно снова напала на Тверь, но в этот раз, посланные на помощь войска Ольгерда, увидев превосходящие войска Москвы повернули назад, а не получившая помощи Тверь, была захвачена и вошла в состав Московского княжества.
Великий князь Литовски Ольгерд, умер 24 мая 1377 года, он присоединил к ВКЛ обширные земли и сделал своё княжество одним из самых больших и мощных. На юге татары были очень сильно ослаблены, на востоке Москва пока сильно не беспокоила, а с севера от крестоносцев княжество защищали крепкие стены оборонительных замков.