Кейстут родился в 1298 году, и был одним из семи сыновей Великого князя Литовского Гедемина. От своего отца, ему во владения достались Жемойтия и города Троки, Гродно, Брест, которыми он владел и после смерти своего отца.
В 1345 году он помог своему брату Ольгерду завладеть великокняжеским престолом. По договору со своим старшим братом Ольгердом, он захватил город Вильно, где был их младший брат Евнут, который по завещанию Гедемина получил этот город и княжеский престол. Схватив и пленив Евнута, Кейстут отдал Ольгерду Вильно и сделал его Великим князем Литовским, так как считал, что Ольгерд по праву как старший сын Гедемина, должен занимать этот престол.
После укрепления власти Ольгерда, Кейстут стал управлять западной частью ВКЛ и пока Ольгерд расширял границы государства на востоке и юге, Кейстут защищал его от крестоносцев.
В 1360 году он попадает в плен к крестоносцам, но вскоре был обменен на большое количество пленных крестоносцев. После этого обмена не прошло много времени, как орден, снова захватил в плен Кейстута. В очередной битве с тевтонами, Кейстута сбили с коня и пленили. На этот раз его отвезли в Мальборг, столицу и самый укреплённый замок Тевтонского ордена. Охрана стаяла днём и ночью, и ни кто не имел туда доступа, кроме крестоносца из придворной службы Хохмастера. Этим крестоносцем был литвин, которого в детстве взяли в плен, перекрестили и назвали Альфредом, а он, долгой службой заслужил доверие у хохмастера. Склонив Альфреда на свою сторону, Кейстут, полученными от него инструментами, выломал дыру в стене темницы, и они вдвоем, ночью сбежали, прячась по болтам и лесам им удалось добраться до Мазовии где их приняла дочка Кейстута, княгиня Данута. Вернувшись домой, Кейстут продолжил вести борьбу с крестоносцами, и в 1375 году в месте с другими князьями совершает поход на Ливонцев, которые перед этим напали на Жемойтию.
В 1377 году умирает Ольгерд и по его завещанию, Великим князем Литовским становится Ягайло. Кейстут соглашается с таким положением дел до тех пор, пока Ягайло не захотел силой посадить княжить своего брата Скиргайло в Полоцке. В 1381 году Кейстут явился в Вильно с большим отрядам, захватив в город, он арестовал Ягайло со всей его семьей, бумагами и грамотами, в том числе и его договорами с крестоносцами. Взяв клятву с Ягайло ни когда больше не воевать против него, Кейстут отпустил Ягайло в Витебск.
Кейстут становится Великим князем Литовским, но в июне 1382 года войска Ягайло осадили Трокский замок, где находился Кейстут со своим сыном Витовтом. Ягайло под предлогом переговоров выманил их и пленил. Кейстута отвезли в Кревский замок, где спустя пять дней после его пленения 15 августа, по приказу Ягайло, он был задушен золотым шнурком от собственного кафтана.