В каком году родился сын Ольгерда Скиргайло, точно не известно, будучи младшим братом Ягайло, был его верным союзником и другом. Он объездил пол Европы с дипломатическими миссиями, побывал в Польше, Германии, Венгрии, Пруссии, Риме и Чехии.
В 1377 году Скиргайло получает от Ягайло, отобранный у Андрея Полоцкого, город Полоцк. Однако полочане не захотели принимать нового князя-язычника и, не смотря на то, что Скиргайло осознал свою ошибку и принял православие, горожане восстали против него и выгнали из Полоцка. В ответ на это Скиргайло в 1381 году осадил Полоцк, но взять его так и не получилось, так как Кейстут, захвативший в Вильно Ягайло и ставший великим князем Литовским, приказал снять осаду. Скиргайло бежит в Ливонию, а Полоцк возвращается Андрею Полоцкому.
В Ливонии Скиргайло пробудет не долго, всего один год. В 1382 году в ВКЛ снова начинается междоусобная война, между Ягайло и Кестутом, и Скиргайло вернувшись из изгнания, принимает участие в Осаде Трок. После того как Троки пали, он был посажен там на княженье. В этой междоусобной войне, между Ягайло и Кейстутом, Скиргайло сыграл важную роль, именно он, убедил Кейстута с Витовтом, явится в лагерь Ягайло для переговоров, где они были вероломно схвачены и пленены.
В 1384 году Скиргайло ездил в Москву с посольством для организации брачного союза между Ягайло и Софьей Дмитриевной, а на следующий год, он уже едет в Польшу для обсуждения условий брака между Ягайло и польской королевой Ядвигой. Так же, Скиргайло участвовал в подписании Кревской унии 1385 года, где оставил свою подпись и выбил себе право, оставаться православным и не переходить в католичество.
После барака с Ядвигой, Ягайло стал польским королём и уехал в Польшу, а в великом княжестве литовском он оставил наместником Скиргайло. Получив реальную военную силу, Скиргайло подчинил себе Смоленское княжество и выгнал из Полоцка Андрея Полоцкого. В 1387 году Скиргайло получает привелей на Витебск, Минск и другие полоцкие города.
После подписания в 1393 году Островского договора, Скиргайло был лишён Полоцка и Трок, а взамен Витовт пообещал ему Киев. В 1393 году Скиргайло вместе с Витовтом совершили неудачную попытку отбить Киев у Владимира Ольгердовича. Осенью того же 1393 года, Скиргайло отправился в военный поход на Подолье, ему удалось захватить Звенигород и Черкассы. Обещанный Киев от Витовта он получит в 1395 году, после того как Владимир Ольгердович признает власть Витовта. В Киеве Скиргайло проживет не долго, спустя два года, после получения города, в 1397 году он умирает. По некоторым данным, его отравил митрополит Фома. Скиргайлу похоронили в Киево-Печерской лавре.