В середине 1389-го года Витовт собрал в Гродно князей и бояр, которые по тем или иным причинам были недовольны действиями короля польского и великого князя литовского Ягайло. На собрании Витовт заявил, что страной завладели чужаки, а городом управляет польский староста. Князья и бояре предложили захватить Вильно, а Витовта возвести на великокняжеский престол. Однако попытка захвата провалилась, и князю пришлось с семьёй бежать к крестоносцам.
Тевтонский орден принял Витовта и оказал ему военную поддержку. Вскоре в ВКЛ началась междоусобная война за власть. В 1390-х и 1391-х годах Витовт попытался вновь захватить Вильно, однако и в эти разы потерпел неудачу, но несмотря ни на что все же продолжал борьбу.
В 1392-ом году произошла перестановка сил. Князь набрал значительную поддержку среди литовских феодалов как борец за независимость от Польши. Кроме того, политическую позицию Витовта укрепила свадьба его дочери Софии с московским князем Василием.
В то же время положение короля Ягайло, которого в Литве не любили, стало непрочным, зато увеличивались военные силы Витовта. Понимая, что Литва выходит из-под его влияния, король решил помириться с Витовтом. Предложение о мире он передал Витовту через своего посла, мазовецкого князя Генриха. Тот прибыл в Пруссию, где находился на тот момент Витовт, якобы сообщить крестоносцам о желании поляков заключить с ними мир.
Мирное соглашение было подписано 5 августа 1392 года в местечке Остров возле Лиды. Свои подписи на Островском соглашении ставили не только Витовт и Ягайло, но и их жены, которые прибыли с ними, дабы гарантировать и закрепить мир между братьями.
По Островскому соглашению Витовт был признан старшим среди родных и двоюродных братьев Ягайло в Литве и пожизненным наместником короля в ВКЛ, а фактически полная власть перешла к Витовту. При помощи этого соглашения князю удалось централизовать власть в своих руках и ослабить влияние братьев и свояков Ягайло, а некоторых и вовсе лишить их уделов. Были ликвидированы Полоцкое, Киевское и Новгород-Северское княжества. Этими землями были отправлены управлять княжеские наместники.