После смерти Витовта, Великим князем Литовским выбирают младшего брата Ягайло – Свидригайло. Сразу же начинаются конфликты между ВКЛ и Польшей за Волынь и Подолье. В 1431году Ягайло начал захватывать земли Волыни, в ответ Свидригайло заключает союз с Тевтонским орденом и нападает на земли Польши.
Свидригайло не долго радовался своим положением великого князя, в 1432 году против него устроили заговор, и он вынужден был бежать в Полоцк.
Новым великим князем Литовским выбрали младшего брата Витовта Сигизмунда Кейстутовича. Его кандидатуру подержали западный земли ВКЛ, а восточные сохранили верность Свидригайло, и в княжестве Литовском вновь вспыхнула междоусобная война за Великокняжеский престол.
Война длилась три года с 1432 по 1435 год. Оба князя пытались перетянуть на себя оставшуюся часть шляхты и земель, которые ещё не приняли окончательного решения, на чью сторону стать. Война шла с переменным успехом как для одной так и для другой стороны. 9.12.1432 года под Ошмянами Свидригайло потерпел поражение, а в 1435 году в Вилькомирской битве он в месте с Ливонским орденом был окончательно разгромлен войсками Сигизмунда Кейстутовича.
Для того, что бы ослабить поддержку Свидригайла в ВКЛ, Сигизмунд издаёт привелей, по которому уравниваются частные и имущественные права между католической и православной шляхтой. Свидригайло теряет поддержку большинства шляхты, а Ливонский орден заключает мир с ВКЛ и Польшей, и обязался не поддерживать Свидригайло.
После победы над Свидригайло, Сигизмунд Кейстутович стал единственным великим князем, но он оказался очень подозрительным и всюду искал заговоры, за которых карал князей и шляхту, это вызвало большое возмущение среди его подчинённых, и ими был организован заговор, Сигизмунда убили в 1440 году.
Княжеский трон снова пустовал, на место великого князя претендовали сын Жигимонта, Михаил и Свидригайло, который не хотел снова упустить шанса, но паны-рады на своём собрании выбрали великим князем Литовским, младшего брата польского короля Владислава III— Казимира IV Ягелончика, тем самым, аннулировав унию с Польшей.
Казимиру сразу же пришлось обновлять великокняжескую власть. В смоленской земле, где Мстиславский князь Юрий Лугвенавич пробовал создать самостоятельное княжество, присоединив к Мстиславлю Витебск и Полоцк. На Волыни, где обосновался Свидригайлою, в Киевских землях, которые снова отошли от ВКЛ. Казимиру не мало пришлось потратить усилий, что бы восстановить власть на этих землях.
Казимиру, так же пришлось восстанавливать потерянное виляние на восточные земли, которое ослабло за время междоусобной войны 1432 -1439 годов. Это ему удалось сделать лишь в 1449 году, договором с Московским князем Василием 2, по которому сферы влияния между ВКЛ и Московским княжеством, делились следующим образом: Новгород, Псков, и Рязань были в сфере интересов Москвы, а Тверь и Верховские княжества оставались за Литвой. Но это договор часто нарушался, обе стороны пытались, так или иначе, влиять на все спорные княжества.
В 1447 году умирает польский король Владислав III, и польская шляхта выбирает своим королём Казимира. За это, Казимиру пришлось пообещать отдать Волыни и Подолье Польше, а так же восстановить унию с Польшей.
Перед отъездом в Краков, на коронацию, в 1447 году Казимир издаёт привелей, который гарантировал феодалам отдельную неприкосновенность, отменял натуральные и денежные обязанности с имений, передавал шляхте право судить и наказывать своих крестьян. Казимиру фактически удалось договориться с феодалами, не принимать беглых крестьян.
Что бы ослабить влияние Московской православной церкви, на землях ВКЛ, Казимир в 1458 году окончательно освободил её от подчинения Московской метрополии и перевёл его в подчинение Константинопольской патриархии.
В 1468 году Казимир издаёт судебник, в котором содержались юридические нормы в основном криминального права, расширялись политические и социальные права шляхты, а также временно увеличивались права православной церкви.
За то, что казимир хотел отдать Волынь и Подолье Польше, против него планировался сговор. Православные князья во главе с Михаилом Алелькавичем, Фёдором Бельским (потомок Альгерда) и Иваном Гальшанским, хотели вместо Казимира, сделать Великим Князем Литовским Михаила Алелькавича.
Заговор был раскрыт в 1481 году, его не поддержали средняя и мелкая шляхта, так как на них не расширялись привели, которыми пользовались крупные магнаты. Михаил Алелькавич и Иван Гальшанский были казнены, а Фёдором Бельский сбежал в Москву к князю Василю 3.