Стефан Баторий был королём Речи Посполитой до своей смерти в 1586 году. Место на троне снова пустовало, и в государстве двух народов начались выборы нового короля. 27 декабря 1587 года им стал шведский королевич Сигизмунд III Ваза.
Новый король стремился иметь поддержку у магнатов и шляхты Литвы, для этого он выдал привилей, которым подтвердил статут ВКЛ 1588 года. Спустя четыре года, в 1592 году умирает его отец, король шведского королевства Юхан III и Сигизмунд занимает по наследству его местно на троне.
Будучи ярым католиком, Сигизмунд III Ваза начал борьбу с реформацией, за что поплатился шведским престолам. В 1599 году протестанты подняли восстание и скинули его с трона, а в 1604 году они объявили своим королём Карла IX, который приходился Жигимонту дядей. Если в Швеции борьба с реформацией была проиграна, то в Речи Посполитой она продолжалась и не только с ней, так в борьбе с православием, Сигизмунд поддержал Берестейскую церковную унию 1596 года. Он всячески помогал в расширении и развитии Униятской церкви, однако он прекрасно понимал положение дел в государстве и по этому, поддерживал постановления сеймов Речи Посполитой, в 1609, 1618 и 1631, которые гарантировали права православных.
Потеря шведского трона Сигизмундом III, не обошла стороной Речь Посполитую, Сигизмунд надеялся ещё вернуть себе утерянный Шведский престол, началась война со Швецией 1600-1629 года. В 1605 году четырёхтысячное войско Речи Посполитой, под командованием гетмана ВКЛ Яна карла Ходкевича, разбивает 13 тысячное войско шведов под Кирхгольмом. Это была великая победа, которая пронеслась по всей Европе, однако Сигизмунд, воспользоваться результатами битвы не сумел.
Наряду с войной со Швецией король попытался укрепить свою власть в Речи Посполитой, эти попытки встретили сопротивление шляхты и магнатов, которые долго не думая взялись за оружие. Восстание возглавил воевода Николай Зебжидовский и подчаший ВКЛ Януш Радивил. Восстание потерпело неудачу, но и король вынужден был отказаться от реформы власти в свою пользу.
Позже Сигизмунд увлёкся идеей присоединения Московского княжества к Речи Посполитой, предложенной ему некоторыми магнатами и шляхтой. В это время в Московском княжестве началось так называемое «Смутное время» и король вместе с шляхтой и магнатами поддержал Лжедмитрия I, потом Лжедмитрия II, но когда последнему не удалось захватить Москву, он сам начал готовится к войне.
В 1609 году началась война Речи Посполитой с Москвой. Войска Польши и ВКЛ, разбив Московские войска, возле Клушино подошли к Москве, где случился переворот, и сын Сигизмунда Владислав был объявлен Московским царём. В 1610 году войска Речи Посполитой заняли Москву. Однако Сигизмунт не отпустил сына в Москву, он хотел добиться личной унии с Московским княжеством и единолично править в трёх государствах, и не был заинтересован в скором отъезде своего сына Владислава.
Отсутствием новоизбранного царя воспользовалась местное боярство, а также ополчение под руководством Минина и Пожарского, которое в 1612 году освободила Москву, а в 1613 году, земским собором выбрали нового царя Московского княжества, Михаила Фёдоровича Романова. В 1617 году Владислав попытался силой оружия вернуть себе некогда принадлежавший ему престол Московского царя, но ресурсов и людских сил у Владислава на эту компанию не хватило. В.1618 году между Речью Посполитой и Московским княжеством было подписано Деулинское перемирие, по которому к ВКЛ отошли земли Смоленщины с городами Смоленск, Белый, Драгобуш, Серпейск, Рослав, Стародуб и Трубчевск, к Польше перешли Чернигов, Новгород-Северский, Глухов, Лебединск.