Шведский король Карл IX в сентябре 1605 года (во время войны с Речью Посполитой) высадился в Ливонии и с 14-тысячной армией направился к Риге. Великий гетман литовский Ян Карл Ходкевич не мог допустить взятия шведами Ливонской столицы и поспешил к Риге, имея всего лишь трёхтысячное войско.
Вскоре обе армии достигли города, расположились от него на небольшом расстоянии. Ходкевич остановился с войсками в двух милях от Риги, возле деревни Кирхгольм. Карл IX, желая нанести неожиданный удар, в час ночи с 26 на 27 сентября выступил в боевом порядке на литовские войска, надеясь таким образом быстро расправится с ними. Но начавшийся проливной дождь помешал шведам осуществить свои планы, да и Ходкевич, узнавший от разведчиков о передвижении войск Карла, успел поднять армию и был готов к обороне.
Битва началась все-таки не ночью, а с рассветом, 27 сентября 1605 года. Карл IX свою армию, состоявшую из 11 тысяч пехоты (8500 копейщиков и 2500 мушкетёров) и 3 тысяч кавалерии, поставил на возвышенности в два ряда, по центру стояла пехота, а на флангах была конница, тыл прикрывала гвардия со шведским королем.
Ходкевич поделил своё войско на три части: в центре он поставил свой гетманский полк под командованием Винсента Войне, на левом фланге полк - Томоша Дубровы с двумя сотнями крылатых гусар и тремя татарскими конными хоругвями, за которыми стали ливонские ландскнехты со своими вооружёнными обозниками, правый фланг возглавил Ян Пётр Сапега, а сам Ходкевич со своим отрядом встал в засаде.
Даже невооруженным глазом было видно, что силы неравны, и тогда, чтобы поднять боевой дух своих солдат, великий гетман литовский Ян Ходкевич пошёл на маленькую хитрость. Гетман тайно вывел всех людей с обоза, выдал им знамёна и поставил в отдалённости от основных своих сил, а по войску пустил слух, что это прибыл большой отряд из Литвы.
Первыми в атаку ринулись шведы, именно этого и ждал Ходкевич. Он приказал своим солдатам бежать, что они по команде и сделали. Шведы, увидев, что литовские войска бегут, потеряв всякую осторожность ринулись за нимии и вышли прямо на крылатых гусар Винсента Войне, которые атаковали шведов.
На левом фланге Винсент Дуброва, сдерживая атаку шведских рейтаров, в ходе боя убил люксембургского герцога Фредерика. Без военачальника в рядах началась сумятица, и, собственно, исход боя был предрешен в пользу литвинов. На правом фланге шведы сражались с гусарами и казаками Яна Сапеги, и, благодаря вовремя посланной Ходкевичам подмоге, Сапеге удалось взять верх над противником.
А в это время в самом центре кипел кровавый бой, именно там и находился гетман Ян Ходкевич, рискуя своей жизнью не меньше, чем кто-нибудь другой из его солдат. Он мог даже погибнуть: один из рейтаров, приняв адъютанта гетмана за самого Ходкевича, выстрелом убил его наповал, за что тут же расплатился собственной жизнью – был зарублен рукой самого Яна Ходкевича.
Спустя три часа после начала боя шведы были сломлены, а их бегущая конница растоптала собственную пехоту. Сам Карл IX был ранен и чуть не попал в плен, его спас один из шведских солдат, который отдал королю свою лошадь, тот доскакал до берега, где его ждал флот, и, после того как шведский король поднялся на борт, тут же отдал приказ отплыть своей эскадре.
В битве под Кирхгольмом шведы потерпели сокрушительное поражение, они потеряли приблизительно от 5 до 9 тысяч солдат убитыми, пленными и теми, кто утонул в Двине при попытке бегства. Было захвачено 60 шведских знамён и 11 пушек. Потери Ходкевича были незначительными, чуть больше ста человек убитыми и двести ранеными.
После победы ВКЛ в битве под Кирхгольмом было заключено перемирие на 3 года, шведский король вернулся назад на родину и на время забыл о притязаниях на Ливонию, а славное имя Великого гетмана Литовского Яна Карла Ходкевича стало известно всей Европе.