Молодой московский князь Дмитрий Иванович, который имея поддержку московских бояр и северо-восточных земель, был недоволен союзом ВКЛ с Тверским княжеством и угрожал войной великому князю литовскому Ольгреду.
В целях усмирения московского князя, Ольгерд, быстро организовал военный поход на Москву. Используя свою излюбленную тактику, он, скрывая свои намерения, и ведя свои войска как можно незаметнее, вышел к московским землям, не со стороны Тверского княжества, которое находилось на северо-западе от Москвы, а с юго-запада, что было большой неожиданностью для московского князя Дмитрия.
Подходя к Москве, Ольгред уничтожил разрозненные отряды московской рати, где вместе со своими полками погибли князья Константин Оболенский и Семен Стародубский. Главная битва, между войсками Ольгерда и Дмитрия Ивановича, произошла 21 ноября 1368 года, на реке Троена, приток Рузы. Полностью разбив полки Московского княжества, Ольгерд подступил к Москве, где за кремлёвскими стенами, в страхе за себя, спрятался Дмитрий Иванович, ожидая штурма города.
Ольгерд, не стал брать Москву, возможно, он решил поберечь силы и своих солдат, зная, что зимние морозы вот-вот наступят, а затяжная осада будет очень трудной и может закончиться полным провалом, но скорее всего, он не стал захватывать город, так как Москва платила дань Золотой Орде, с которой Ольгред не хотел начинать опасной для него войны,
Разграбив предместье Москвы и окрестностей за три дня, Ольгерд с большой добычей повел свои войска назад в Литву, но уже другой дорогой, через земли, которые не были тронуты войной, и их можно было по пути разграбить, для обеспечения продовольствием многочисленного войска Ольгерда.