К середине XV века Великое княжество Литовское и Великое княжество Московское обрели достаточно точные границы между собой. Также между ними определились сферы влияния на расположенные между ними, но пока еще независимые от них, удельные княжества.
Великий князь Литовский Казимир IV, Начиная с 1445-го года пытался присоединить Псков Новгород и Тверь к ВКЛ, а также оспаривал у Москвы пограничные княжества. Московский князь Василий II, в ответ, поддерживал претендовавшего на престол ВКЛ Михаила Сигизмундовича, который являлся сыном Великого князя Литовского Сигизмунда Кейстутовича, убитого заговорщиками в 1440-ом году.
Михаил Сигизмундович, получив от Казимира во владения Клецк, Брянск и Стародуб, был, однако не доволен тем, что ему не достался Трокский замок (вотчина рода Кейстутовичей). Поэтому, не вступая в открытую войну против Казимира, он каждый год наводил татарские набеги на территорию ВКЛ и не оставлял надежды занять великокняжеский престол.
В организации походов татар на территорию Литвы также участвовал и московский князь Василий. Так в 1446-году татары напали на Вяземское и Брянское княжество. В отместку Казимир отправил семитысячное войско под Калугу, где разбил войска князей Можайского, Боровского и Верейского.
Этот конфликт продолжался до 1449 года. К тому времени Казимир IV стал еще и королем Польским, и у него появилась необходимость, как можно быстрее заключить мир с Московским княжеством, так как дела Польши для него стали важнее. В тот момент Польскому королевству угрожала Османская империя, кроме того еще не закончилась продолжительная война с Тевтонским орденом, в которой ВКЛ официально не участвовала. Так или иначе Казмиру нужен был мир с Москвой, чтобы снять вопрос угрозы ВКЛ с востока для решения проблем на Юге и Севере Польского королевства.
Так называемый Вечный мир между Великим княжеством Литовским и Велкиким княжеством Московским был подписан сторонами 31 августа 1449 года. Этот договор фактически впервые точно обозначил границы между ВКЛ и ВКМ. Условия договора были следующими:
Казимир IV не вмешивается в дела Москвы и не вступается за Новгород, Псков и Ржев, а также признает власть выбранного в Москве Митрополита Иоана;
Василий II не вмешивается в дела Смоленского княжества и не поддерживает Михаила Сигизмундовича;
Обе стороны обязались не принимать у себя князей-перебежчиков.
После подписания Вечного мира между государствами наступила пора мира, который длился почти 50 лет. Фактически этот договор был на руку Московскому княжеству, поскольку после подписания этого договора Великое княжество Литовское перестало активно действовать и политически влиять на восточнославянские княжества между ВКЛ и ВКМ. Москва в итоге данной ситуацией воспользовалась, и со временем захватила и присоединила к себе Новгород, Тверь, Рязань и другие восточнославянские княжества.