Московской армией командовали Иван Голицын, Михаил Тюфякин и другие воеводы. Между ними постоянно возникали споры по поводу, главный и имеет больший вес и, соответственно, должен командовать осадой Вендена. Пока воеводы спорили, время шло, и только к началу октября они наконец-то взяли в осаду город, который защищал всего лишь литвинский гарнизон. Три раза московское войско штурмовало Венден и все три раза терпело неудачу.
Пока московиты безуспешно топтались под стенами, гетман Великого княжества Литовского Андрей Сапега со своим отрядом встретился возле Пярну со шведским отрядом генерала Бойэ, и вместе они выступили к Вендену.
Объединённое литовско-шведское войско 21 октября 1578 года атаковало московские войска с тыла, которое едва успело перестроиться. Первыми, не выдержав удара, отступили татарские всадники, вслед за ними в свой укреплённый лагерь отошла и пехота. Оттуда до наступления темноты они вели перестрелку.
А Ночью из лагеря бежали возглавлявшие московское войско воеводы: Иван Голицын, Андрей Палецкий, Федор Шереметьев. Следом за ними ускакала вся московская конница. Утром, отражать атаку литвинов и шведов, остались одни пушкари. Большинство из них было убито, кто-то бежал, были и такие, кто от отчаянья просто повесился на своих пушечных орудиях.
В битве под Венденом было убито около 6 тысяч московских солдат. 31 осадное орудие после боя досталось литвинам и шведам. Московский царь Иван Грозный,находившийся в это время в Пскове, после того как узнал о поражении своих войск под Венденом, тут же уехал в Москву, и наступательные действия Московского княжества в Ливонии полностью прекратились.