После взятия Смоленска в 1514 году, в ходе войны между ВКЛ и Московским княжеством 1514-1520 года, московский князь Василий III отправил 80-тысячную армию во главе с воеводой Иваном Челядниным, вглубь территории Великого княжества Литовского для дальнейшего разорения и захвата его территорий. Навстречу московским войскам выдвинулась 30-тысячная армия ВКЛ во главе с гетманом Константином Острожским.
Имея значительное численное превосходство в войсках, московский воевода Челяднин решил не разделять свои войска и одним сражением уничтожить всю армию ВКЛ. Он выбрал место для битвы в 4-х верстах от Орши, возле одного из притоков Днепра реки Крапивны, и стал поджидать подхода литвинских войск.
Константин Острожский вместе с войсками подошёл к месту битвы ночью 7 сентября 1514 года и, не останавливаясь на отдых, сходу начал переправу через Днепр. Сначала переправилась конница, потом по понтонным мостам начала переходить артиллерия и пехота. Когда половина армии ВКЛ переправилась, помощники Челяднина начали советовать атаковать, пока вся армия литвинов не перешла на другой берег, но московский воевода отвергнул эти предложения, будучи абсолютно убежден, что армия Москвы такая большая, что она легко справится со всем войском ВКЛ.
Утром 8 сентября 1514 года войско Литвы было полностью построено и готово к сражению. Острожский расположил свои войска в две основные линии: в первой находилось конница, во второй - пехота и артиллерия. По центру стояли пехотинцы несколько сотен из которых, были вооружены пищалями. Часть пушек гетман расположил в центре пехотной части, а вторую поставил за конницей, на правом фланге.
Московские войска были построены тремя растянутыми линиями и левым флангом упирались в болото Крапивны, для фронтальной атаки с последующим наращиванием силы удара. По центру, впереди пехоты, находилась конница.
Первой битву под Оршей начала конница Московского княжества, атаковав литвинскую пехоту в центре, но, получив отпор от их пищалей и леса пик, отступила. Затем Московская конница атаковала левый флаг, пытаясь таким образом зайти в тыл, однако всадники Острожского в сабельном бою дали им отпор и сами перешли в наступление, но их атака, следующая за отступающей московской конницей, разбилась о первую линию стрельцов.
После третьей безрезультатной московской конной атаки, уже ближе к полудню, гетман Константин Острожский повёл всю свою конницу в бой. Лавина литовских всадников прорвала первую линию московской пехоты и врезалась во вторую, как вдруг натиск их удара ослаб, среди них произошло какое-то замешательство, и сам гетман повернул свою конницу назад.
Московские всадники и пехота, посчитавшие, что литвины побежали, кинулись вслед за отступающими, но когда литовская конница приблизилась к своей пехоте, то по команде гетмана она вдруг резко свернула в сторону левого фланга, а по московским солдатам напрямую был открыт фактически бесперебойный огонь из всех пушек и пищалей литвинской пехоты.
Возникшая паника и смертельная свалка из людей и коней заставили бежать московитов, а сзади, нагоняя еще больший ужас, уже неслась в атаку литвинская конница.
Беспорядочно отступавшая конница Москвы смяла свою же собственную пехоту, а литвинские всадники тем временем разгромили центр и левое крыло. Московский воевода ещё мог спасти свое положение, если бы вовремя, отправил в бой третью линию пехоты, но пока он раздумывал, её уже атаковала литовская конница, и Челяднин побежал, а вслед за ним - и вся оставшаяся армия. Бегущих московских солдат начали преследовать и убивать. Московитов уничтожали до самой темноты, на протяжении 5 верст от поля битвы. Гетманом Острожским была одержана сокрушительная победа над огромной, считавшейся непобедимой московской армией.
После разгрома в битве под Оршей московские войска потеряли 30 тысяч людей убитыми и утонувшими. В плен были взяты 8 верховых и 37 мелких воевод, а также полторы тысячи знатных и богатых воинов. В том числе в плен попал и сам воевода Челяднин, который спустя несколько лет умрёт в Вильно.
Победа в битве под Оршей остановила дальнейшее наступление московских войск на территорию Литвы, разрушила союз против Великого княжества Литовского между московским князем Василием III и императором Священной Римской империи Максимилианом I, а также была освобождена значительная часть восточных земель ВКЛ.