Родился Шимон Мартин Коссаковский в 1741 году в деревне Шилы Ковенского павета Трокского воеводства (сегодня это Яновский район Республика Литва). Его родителями были Доминик Коссаковский, стольник жемайтский и стражник ковенский и Марианна Забелло, дочь генерала войска ВКЛ Михаила Забелы. Род принадлежал к шляхте и имел герб Слеповрон.
Образование Коссаковский получил в Ковенской иезуитской коллегии, а затем в Кёнигсбергском университете, который вынужден был покинуть из-за начала семилетней войны 1756-1763 года. Первое боевое крещение принял в 1763 году при обороне дворца Курляндских герцогов от российских войск в Митаве и стал ковенским подчашим. В 1764 году и 1767 году его выбирали в качестве посла на сейм от ковенского повета.
В 1767 году Шимон Мартин Коссаковский стал участником Радомской конфедерации, созданной против попыток нового короля Речи Посполитой Станислава Понятовского усилить свою власть. В 1768-ом году он участвует в Барской конфедерации, созданной для защиты самостоятельности Речи Посполитой от Российской империи. Помимо участия в конфедерациях, в своем семейном имении Яново собрал конный отряд, с которым начал партизанскую войну против российских оккупантов.
Воевал Коссаковский тактикой внезапных нападений, и таких же быстрых отступлений. После того как его назначили генеральным маршалком ВКЛ он возглавил антироссийское сопротивление. Однако потерпев поражение от превосходящих численностью российских войск в 1768 году под Ковно, вынужден был отступить в Пруссию.
В эмиграции Шимон Мартин не сидел сложа рук и искал поддержки у Турции. Так же начал претендовать на лидерство в оппозиционном движении. Однако его единомышленники по Барской конфедерации обвинили его в измене, нарушении субординации, финансовых махинациях и самовольстве. Он был признан преступником, который изменил движению и государству, и был приговорен к суду и аресту.
Чтобы реабилитироваться, Коссаковский возвращается в ВКЛ и собирает четырехтысячный отряд, с которым выиграет шесть битв и прошел рейдом по смоленской территории, витебскому, мстиславскому, полоцкому воеводству, жемойтии дойдя таким образом до Мазовии. Целью всех его рейдов было отвлечение внимания российских войск, от подготовки армии ВКЛ великим гетманом литовским Михаилам Казимиром Огинским. За военные заслуги его реабилитировали манифестом общей рады Барской конфедерации.
В 1771 году Шимона Мартина Коссаковского назначают на должность маршалка смоленского воеводства. В следующем 1772 году он воюет в Польше, а затем покинул пределы Речи Посполитой и жил в Австрии, Франции и Турции. По возвращению в ВКЛ из-за границы начал новую военную карьеру, служил сначала в должности ротмистра гусарской бригады кавалерии войск ВКЛ, а затем в качестве генерал-лейтенанта армии ВКЛ.
Однако в период, четырёхлетнего сейма, который проходил в Речи Посполитой с 1788 по 1792 год, Коссаковского проигнорировали, и он не был востребован властями как опытный военный офицер. По всей видимости это и стало причинной по которой в 1790-ом году Шимон Мартин вступил в российскую армию в должности генерал-майора и отправился воевать на росийско-турецкий фронт, и чуть позже отличился в войне на Балканах. В 1791 году его назначили генерал-поручика российской армии.
Перейдя на сторону России Коссаковский стал одним из руководителей Тарговитской конфедерации созданной под патронажам Екатерины II, для противодействия реформам проводимым четырехлетним сеймом. В 1792 году он возглавил военный российский корпус, с которым наступал со стороны Полоцка на Вильно, и после оккупации столицы ВКЛ, объявил себя польным гетманом литовским, а в 1793 назначил себя якобы от имени народа, великим гетманом литовским.
Находясь в должности главного военнокомандующего, он выступал за отделение ВКЛ от Речи Посполитой и присоединении княжества к Российской империи. При помощи российских войск способствовал дальнейшей интервенции России на территории ВКЛ. За это, во время восстания Тадеуша Костюшки, 25 апреля 1794 года в Вильно он был повешен повстанцами как предатель.