Стремясь расширить свои владения и власть на юге, в 1321 году Великий князь Литовский Гедимин со своим большим войском отправился к Киеву. Киев, на тот момент, находился под контролем Галицко-Волынского княжества, и недалеко от Киева, возле реки Ирпень (правый приток Днепра), Гедимина встретили объединенные дружины Галицко-Волынских князей Льва Юрьевича и Андрея Юрьевича, а также их союзников Брянских князей Святослава и Владимира, князя Переяславля Олега и вассала Галицко-Волынского княжества Киевского князя Станислава.
Великий князь Литовский Гедимин в ходе ожесточённой битвы, на голову разбил своих соперников. Во время боя погибли оба Галицко-Волынских князя, Лев и Андрей, а князья Олег, Станислав бежали в Брянск вместе со Святославом и Владимиром.
В результате этой победы Гедимин завладел Киевом, а вскоре взял и близлежащие города Переяславль, Канев, Черкассы, Путивль, Вышгород и другие.
После гибели князей Льва и Андрея в битве при Ирпени Галицко-Волынское княжество постепенно пришло в упадок. Часть земель отошла ВКЛ, другая часть была захвачена Польским княжеством.