30-го июля 1654 года, во время войны московского княжества с Речью Посполитой (1654–1667гг), царь Александр Михайлович послал на Кричев свои войска под командованием П.В. Шереметьева и князя Т.И. Щербатого. Однако на подступах к городу стало очевидно, что отправленных войск недостаточно, поскольку город был хорошо защищен и имел продуманную оборонительную систему с большим количеством пушек и орудий. Информация была отправлена военачальниками царю. В ответ Александр Михайлович приказал отвести войска от стен города и взять Кричев в осаду, отправив, дополнительно, на помощь татар и стрельцов. Осада Кричева оказалась пустой затеей, и в августе царь вынужден был перекинуть к Кричеву татарские сотни из-под Дубровно.
Кричев, однако, не сдавался, и тогда московскому царю пришлось искать другие способы для взятия города. По его приказу полковником К. Поклонским, служившим в Могилеве до перехода к царю, был отправлен для ведения переговоров о капитуляции шляхтич Ивановский. Собственно, Поклонский и сам не раз приезжал под стены Кричева для переговоров, и однажды его чуть там не убили. Но город по-прежнему не желал сдаваться, и Поклонский вынужден был писать царю прошение о возможности выдать горожанам дарительную грамоту с обещанием сохранить их имущество и привилеи.
Одновременно с переговорами о капитуляции московские войска дважды пытались взять город штурмом. Однако жители Кричева, хорошо зная, что перед тем как идти на их город, московские войска в месть за сопротивление при осаде, 22 июля 1654-го года полностью вырезали и спалили соседний Мстиславль, находили у себя силы не только обороняться, но и даже делать вылазки. И только в конце сентября 1654 года, когда до защитников Кричева дошли сведения о том, что московские войска захватили Смоленск, Могилев, Горы, Оршу, Дубровну и что помощи больше ждать неоткуда, жители города, в котором уже начался голод, решили сдаться на милость московским войскам.
Довольный сдачей Кричева царь Александр Михайлович не стал мстить городу за сопротивление и 9 октября 1654 года выдал шляхте, мещанам и монастырям жалованные грамоты, в которых подтверждал сохранение всех прав, привилеев и имущества.
Однако, несмотря на то, что Кричев сдался, сопротивляться московской оккупации он не перестал и при первой же возможности, спустя четыре года, осенью 1658-года, Кричев освободился из-под московской власти и вернулся в состав Великого Княжества Литовского. Такая ситуация повторялась до конца войны ещё несколько раз, когда Кричев после очередного захвата московскими войсками при первой же возможности сам возвращался в состав ВКЛ.