Тень Витовта, Великий князь Литовский Сигизмунд Кейстутович

Так сложилось, что Сигизмунд Кейстутович был всегда в тени своего старшего брата Витовта, однако в междоусобной войне за великокняжеский престол, между Ягайло и Витовтом, начавшейся в 1381 году, он принял сторону своего старшего брата. В этой войне он попал в плен к Ягайле, но позже был отпущен.

Когда в 1390 году началась вторая междоусобица, ему пришлось уехать на несколько лет, в качестве заложника Витовта, к крестоносцам в Пруссию, где пробудет до 1398 года и будет отпущен.

По возращению в Литву, Сигизмунд Кейстотувич получил во владения Стародуб, и княжил там до смерти своего брата Витовта в 1430 году. После смерти Витовта к власти приходит его двоюродный брат Свидригайло, сторонник православной части населения, стремившийся к полному прекращению влияния Польши на ВКЛ и поворота внешней политики на восток.

Ягайло и польские магнаты не хотели допустить полного ухода Литвы от влияния польской короны, и нашли своего сторонника в лице Сигизмунда Кейстутовича, который придерживался польской стороны и западного направления в политике ВКЛ.

Сигизмунд Кейстотувич в 1432 году в Ошмянах, объявил себя Великим князем Литовским и его подержали западные земли ВКЛ, восточная же часть осталась верна Свидригайле, который на тот момент находился в Полоцке. В великом княжестве Литовском спустя 40 лет, снова началась братоубийственная война.

Чтобы привлечь на свою сторону православных князей и шляхту, Сигизмунд Кейстотувич издаёт привелей уравнивающий в правах католиков и православных при занятии должностей. Это даёт эффект и после победы Сигизмунда Кейстотувича в Вилькомирской битве над Свидригайло в 1435 году, восточные земли ВКЛ переходят под его власть.

Сигизмунд Кейстотувич оказался очень подозрительным великим князем и всюду искал заговоры, за которых карал князей и шляхту, это вызвало большое возмущение среди его подчинённых, и в итоге, князья Чарторыйские возглавили против него заговор, который осуществили в Трокском замке, где в 1440 году убили Сигизмунд Кейстотувича.