Младший сын Великого князя Ольгерда, Свидригайло или же Швидригайло, появился на свет приблизительно в 1370 году. Будучи крещённым православной церковью под именем Лев он, скорее всего, по просьбе своего родного брата Ягайло в 1386 году поехал в месте с ним в Краков, где был крещён в католическую веру под именем Болеслав, но, несмотря на это, всю свою жизнь остался верен православию.
В борьбе за Великокняжеский престол, между Ягайло и Витовтом, Свидригайло, был на стороне своего брата Ягайло, в которой они проиграли, а после победы Витовт в 1393 году отобрал у него город Витебск, отданный ему Ягайло на княженье.
Свидригайло с таким положением дел не смерился и попытался с помощью Ливонского ордена, отвоевать себе Витебск в 1396 году. Витебск был взят, но не надолго, Витовт отбил город, а сам Свидригайло попал в плен и был отправлен к своему брату польскому королю Ягайле. К 1399 году Свидригайло помирился с Витовтом и участвовал в месте с ним в походе на Ворсклу.
После битвы на Ворскле в 1400 году, Свидригайло даёт Витовту вассальную клятву и получает в свои владения Подолье и Жидачевскую землю, которые не смогли его удержать, от очередной попытки завоевать престол ВКЛ. В 1402 году он едет в Тевтонский орден и возвращается, вместе с войсками крестоносцев, которыми командует Конрад фон Юнгинген. Они осаждают Вильно, но взять город так и не смогли, и ограбив близ лежащие земли, тевтоны уходят к себе. За этот поход Свидригайло получает от Конрада фон Юнгингена замок Бислак. Один замок ни чего не значил для амбициозного Свидригайло, который постоянно хотел занять место Великого князя Литовского, и в 1402 году он возвращается на родину, и снова мирится со своим братом Витовтом, на этот раз он получает во владения Чернигово-Северскую землю.
Владел Чернигово-Северской землёй Свидригайло до 1408, пока не решил ухать в Московское княжество, и уже с помощью Московского князя Василия Дмитриевича, снова попытался завоевать себе власть в Литве. Московский князь послушал Свидригайло и выступил с войсками к границе с ВКЛ, но дойдя до реки Угры, он остановился, так как на другом берегу стоял Витовт со своей армией. Обе стороны так и не решились начать битву и в итоге, 14 сентября 1408 года Витовт и Василий Дмитриевич заключили вечный мир. Свидригайло видя, что снова у него ни чего не получилось, а предложенные ему Московским князем земли во владения, ему не нужны, снова возвращается в Великое княжество Литовское, что бы в очередной раз померится с Витовтом. Однако Витовт не простил Свидригайло, приказал его арестовать и заключить в Каменецкую крепость, где он пробудет до своего побега в марта 1418 года. После побега, Свидригайло бежит в Венгрию, где пробудет не долго, и вернётся на родину в 1419 году, после очередного замирения с Витовтом. Снова получив земли с городами Брянск, Чернигов, Новгород-Северский, Свидригайло решил усмириться и больше заговоров против Витовта не устраивал и принимал участие в его военных походах.
27 октября 1430 года Великий князь Литовский Витовт умирает, и у Свидригайло появляется шанс стать великим князем, которым он и воспользовался. Спустя столько лет и такого количества попыток он, пользуясь поддержкой большинства православных князей, несмотря на то, что по Городельской унии Великим князем Литовским должен был стать Ягайло, был выбран Великим князем Литовским.
Действия Свидригайло, естественно, вызвало большое недовольство католической части ВКЛ, и Ягайло. Польская корона стала требовать подольские земли и Волынь, а также признать верховную власть короля Ягайло. Война не заставила себя долго ждать, а предлогом стала пощёчина, которую Свидригайло нанёс польскому послу, когда тот в очередной раз приехал с требованиями. Так, в конце июня 1431 года началась Луцкая война, по названию замка в Подолье.
Польское войско быстро подошло к Луцку, и разбило войска Литвы, но взять город полякам так и не удалось. Луцк оборонял волынский боярин Юрша, и полякам ни чего не оставалось, как взять город в продолжительную осаду. Война продолжалось до сентября 1431 года, когда обе сторон понимая, что эта война опасна для них, заключили Чарторыйское перемирие, по которому Свидригайло фактически признал своё поражение.
Не найдя возможности привлечь на свою сторону Свидригайло, Ягайло с польскими магнатами решили избавиться от неугодного князя, который стремился полностью уйти от влияния Польши и католической церкви, при помощи переворота.
С этой целью они отправили в ВКЛ каштеляна Лаврентия Зарембу, который наладил контакты с заговорщиками и польской короной. Своим ставленником Польша выбрала брата Витовта Сигизмунда Кейстутовича. Переворот был организовано в Ошмянах по пути Свидригайло на встречу с королём Ягайло в Бресте. Ночью с 31 августа на 1 сентября 1432 года на Свидрегайло было совершено нападение, но ему удалось сбежать в Полоцк. Сразу же после этого нападения заговорщики объявили Сигизмунда Кейстувича великим князем Литовским.
Убежав в Полоцк, Свидригайло, сохранил за собой поддержку православного населения Литвы, и в Великом княжестве Литовском вспыхнула гражданская война. Военный действия не принесли ему успехов, в 1435 году состоялась Вилькомираская битва, в которой Свидригайло проиграл, так же он был разбит в столкновения в 1437 и 1440 году.
После убийства Сигизмунда Кейстутовича, Великокняжеский престол занял младший сын Ягайло Казимир. Ему ни чего не оставалось, как смирится, и принять во владения Волынь.
Несмотря на все свои попытки прийти к власти при помощи оружия и врагов ВКЛ, на свой жестокий и вспыльчивый характер, мятежный и амбициозный князь Свидригайло, умирает в Луцке в 1452 году.