Ягайло родился приблизительно в 1362 году и был старшим сыном Ольгерда, от его второй жены Ульяны Тверской, и какие мотивы побудили Ольгерда завещать Великокняжеский престол Ягайло, трудно сказать, возможно, на это решение повлияла мать Ягайло, но скорее всего Ольгерд, смог разглядеть в своем сыне хорошие способности управлять княжеством и быть полководцем, как оказалось позже, Ольгерд не ошибался в своём сыне.
Великий князь Литовский
Такое решение Ольгерда не могло понравиться всем, тем более что больше по праву место Великого князя Литовского должен был занять старший сын Ольгерда от первого брака, Андрей Полоцкий, а так же был жив ещё и брат Ольгерда Кейстут, который тоже мог претендовать на престол.
Как и следовало ожидать, вскоре после смерти Ольгерда, началась борьба за великокняжеский престол, первым с кем у Ягайло началась война, стал Андрей Полоцкий. Кто первым предъявил претензии, точно не известно, однако Андрей Полоцкий отдав все земли в подчинении Ягайло, не захотел расставаться с Полоцком. Так как Полоцк был важным стратегическим городом, Ягайло не мог его оставить у своего конкурента на Великокняжеский престол. В 1377 году Ягайло в месте с Кейстутом, который также желал избавиться от лишнего претендента, взяли в осаду Полоцк. Андрею Полоцкому по договоренности, пришёл на помощь Ливонский орден, что заставило Ягайло и Кейстута отступить, так как они не хотели сражаться с крестоносцами. Однако, не смотря на то, что Андрей Полоцкий мог обороняться в городе очень долго, и в союзника у него был Ливонский орден, он, видимо, понимая, что из крестоносцев союзник плохой и рано или поздно проиграет борьбу за престол, Андрей уезжает из Полоцка в Москву и там присягает на верность Московскому князю.
В месте с Андреем Полоцким, Московскому князю присягнул Дмитрий Ольгердович, который перешёл к московскому княжеству вместе с Трубческом, Стародубом и другими городами. Ягайло не мог мериться с потерей своих территории, но сил на войну против Москвы у него не было, тогда он решил сделать по-другому, и стал ждать удобного случая. Такой случай долго себя ждать не заставил, татарский хан Мамай шёл войной на Москву и пригласил Ягайло в союзники, Ягайло согласился. Однако, по какой причине шедший на подмогу Мамаю Ягайло, так в бой и не вступил, трудно сказать. Возможно, он опоздал, возможно, боялся что его православные войска не будут воевать против единоверцев вместе с татарами, может хотел сохранить свои войска или передумал так как не очень хотел усиления татар после поражения Москвы, но скорее всего расчёт был сделан на то, что бы и Москва и Татры как можно больше уничтожили друг друга, в общем находясь не далеко от Куликовской битвы, Ягайло в бой, так и не вступил. Московские войска одержали победу, дорогой ценой, и в итоге замысел Ягайло осуществился, он чужими руками смог ослабить Москву.
В Литве же, борьба за власть продолжалась, попытка Ягайло посадить при помощи оружия своего брата Скиргайло в Полоцке, вызвала негодования Кестута, который в ноябре 1881 года, неожиданно объявился с войском в Вильно и арестовал Ягайло со всей его семьёй. Побыв под арестом около года, Ягайло таким же образом неожиданно напал на Кейстута, и осадил его в Трокском замке. Путём переговоров и уловок Ягайло смог выманить Кейстута с его сыном Витовтом на переговоры, и как только они явились он приказал их арестовать, вскоре через 5 дней по приказу Ягайло, Кейстут был задушен в Кревском замке. Витовта ждала та же учесть, что и его отца, но благодаря своей жене, он смог сбежать и добраться до владений Тевтонского ордена.
Великий князь Литовский и король Польский
В 1382 году Ягайло снова стал Великим князем Литовским, и в это же время в Польше освободился королевский престол, выбор польских магнатов пал на Ягайло, и ему предложили жениться на польской королеве Ядвиге.
Ягайло понравилось такое предложение, и он, в 1385 году послал в Краков своих послов, однако Ядвига, сначала и слышать не хотела о Ягайло, так как была обручена с любимым человеком, австрийским герцогом Вильгельмом. Но польские магнаты желали видеть своим королём Ягайло, и по этому когда Вильгельм приехал по зову Ядвиги, его не пусти в королевский замок к супруге, тогда они стали тайно встречаться во Францисканском монастыре, но вскоре об этом узнали и Вильгельма выгнали из Кракова. Ядвига попыталась уйти следом за мужем, но её не пустили, и её пришлось смириться со своей судьбой. Вильгельм же, получив в качестве компенсации от Ягайло 200 тысяч флоринов, покинул Краков навсегда. Ядвига ещё долго сопротивлялась замужеству за Ягайло, но магнатом удалось убедить её выйти замуж за Ягайло.
Согласие Ядвиги выти замуж за Ягайло было получено, но для того, что бы стать польским королём Ягайло должен был подписать Кревскую унию. Стать польским королём и быть Великим князем Литовским, было очень заманчивым предложением, и Ягайло 14 августа 1385 в замке Крево, подписал династическую унию. По Кревской унии, Ягайло обязался помочь Польша вернуть захваченные у неё земли, присоединить свои земли к короне Польской, а также крестить в католическую веру языческое население ВКЛ.
После подписания Кревской унии 18 февраля 1386 года состоялось бракосочетания, так и не разведённой Ядвиги и Ягайло. Князь Ягайло отрёкся от православной веры и принял католическую, получив новое имя Владислав. Коронация Ягайло происходила 4 марта 1386 года в Кракове, в этот день он стал новым королём Польши под именем Владислав II Ягелло.
После своей коронации Ягайло принялся исполнять свои обязательства, первым делом он издал указ о включении Литовских земель в состав Польского королевства. Затем он начал обращать языческое и православное население ВКЛ в католическую веру.
Ягайло в конце 1386 года, приехал в Вильно с большой свитой из католических священников, и начал уничтожать капища и языческих идолов, издал указы, которые давали, привели, перешедшим в католичество православным, освободил католическую церковь от налогов, и запретил жениться православным на католиках без перехода православного супруга в католичество.
Такие действия Ягайло вызвали недовольство у большинства православных и языческих князей и шляхты, в Великом княжестве Литовском снова вспыхнула междоусобная война, на это раз во главе недовольных стал Витовт, который видел в действиях Ягайло угрозу независимости ВКЛ и не хотел упускать шанс стать Великим князем Литовским.
Война между Ягайло и Витовтом за великокняжеский престол длилась около трёх лет, и могла, продолжалось больше, если бы не опасность для обоих государств со стороны Тевтонского ордена. В итоге, Витовт предложил Ягайло заключить мир. Данное мирное соглашение было заключено 4 августа 1392 году в местечке Остров, по этому мирному договору Ягайло признавал Витовта Великим князем Литовским, не зависимым пожизненным правителем Литвы. Основные положения Кревской унии были перечёркнуты, остались лишь пункты, по которым ВКЛ обязалось помогать Польскому королевству, по мере надобности, войсками и деньгами.
После мирного соглашения в Острове, Ягайло остался лишь Польским королём, которым был 48 лет и стал основателем династии Ягелонов, правившей Польским королевством до 1572 года.